Situato
sulla cima di una collina, in una splendida posizione panoramica,
Castiglione d’Orcia, è come indica il suo nome, un antico
castello, dominato dalle rovine imponenti della Rocca degli
Aldobrandeschi. Designato dai documenti medievali
con il nome di Petra, è stato governato dai conti Aldobrandeschi dal
XI al XIII sec. Nel 1252 è libero comune ma nel corso del XIV secolo
cade sotto il potere di Siena divenendo centro delle rivalità fra la
famiglia dei Salimbeni ed i senesi. Grazie alla sua posizione
geografica divenne un importante baluardo su un lungo tratto della
Via Francigena tanto che se ne conservano ancora interessanti
insediamenti correlati all’uso della strada di pellegrinaggio
medievale.
A picco sul borgo, è posta l’area del castello caratterizzata da
una struttura muraria di pietre in filaretto e da tracce di mura in
mattoni, appartenenti ad un palazzo seicentesco realizzato dal
marchese Riario di Bologna.
Il borgo medievale è tipicizzato da vie strette che si snodano lungo
un asse viario centrale con edifici medievali cui si sovrappongono a
palazzotti signorili. Delle mura fortificate che cingevano l’abitato
medievale rimangono alcuni resti, due torri, una di forma quadrata,
una con pianta circolare
e la Porta di Sopra, l’unica rimasta delle quattro originariamente
presenti.
PIAZZA VECCHIETTA
Il cuore del centro storico è rappresentato dalla Piazza Vecchietta dedicata a Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta (1412-1480) artista senese che per lungo tempo si è ritenuto nato a Castiglione d’Orcia. La piazza in mattoni e in ciottoli di fiume, che si compongono secondo un elaborato disegno a raggiera convergente al centro ove è collocato il pozzo in travertino datato 1618, rappresenta una delle realizzazioni urbanistiche medievali più interessanti ed originali. Fanno da quinta le case d’origine medievale tra le quali emerge il Palazzo Comunale del XIII-XIV secolo caratterizzato dal campaniletto a vela e dall’orologio sulla facciata, all’interno si conserva un affresco di Scuola senese raffigurante la Madonna col Bambino e due Santi.
CHIESA DEI SANTI STEFANO E DEGNA
La chiesa di Santo Stefano, collocata all'interno delle mura castellane ereditò la funzione plebana e il titolo di Santa Degna dalla vecchia chiesa che era ubicata “fuora della terra..., lontana circa 200 passi. Distrutta per ampliare il camposanto nel 1787 fu quindi riunita a quella di Santo Stefano. La chiesa fu consacrata il 22 settembre del 1566. La facciata, che appare come la parte più originale e meglio conservata dell'edificio, è in bozze di trachite ed è scandita da due lesene angolari e da due lesene più sottili al centro che racchiudono un piccolo occhio rifatto in epoca successiva. Al centro un portale cinquecentesco in arenaria ha scolpiti nello spazio racchiuso fra l'arco e le due lesene decorate a candelabre, che sorreggono il timpano, due stemmi: a destra un castello (emblema del comune di Castiglione) e a sinistra un'arme nobiliare. L'attuale aspetto dell’interno, con impianto a croce latina, è il frutto di lavori di restauro eseguiti negli anni 1891-1892.
Le pareti interne sono ornate da affreschi e opere provenienti dalle chiese di Castiglione e Rocca d'Orcia. Nella cappella di sinistra, inaugurata il 17 agosto 1913 è collocata la tavola della Madonna col Bambino di Pietro Lorenzetti venerata con il titolo di “Madonna delle Grazie”. Il dipinto è uno dei capolavori dell'artista senese databile tra il 1310 e il 1315 dove il bambino è rappresentato nell'atto di instaurare un colloquio con la madre.
CHIESA DI SANTA MARIA MADDALENA
Ubicata fuori delle mura, il nucleo più antico risale al XII secolo. Presenta una facciata con portale ad arco in blocchi squadrati di travertino, con incisioni di fiori e di croci. Il campanile è a vela, con il fornice diviso da una piccola colonna in travertino.
SALA D’ARTE SAN GIOVANNI
La Sala d’Arte San Giovanni, è ubicata nell'antica sede dell’omonima confraternita e conserva i dipinti eseguiti per Castiglione e Rocca d’Orcia da alcuni dei maggiori esponenti della scuola senese dei secoli XIV e XV: Simone Martini, Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e Giovanni di Paolo. A questi si affiancano una serie di arredi liturgici provenienti da chiese e confraternite della zona.